環(huán)己烷

發(fā)布時間:2023-10-30
【英文名稱】cyclohexane
【結構或分子式】c6h12, c原子以sp3雜化軌道形成σ鍵。
【相對分子量或原子量】84.16
【密度(25℃)】0.7739 g/cm3
【熔點(℃)】6.5
【沸點(℃)】80.7
【閃點(℃)】-18(閉式)
【折射率】1.4264
【毒性ld50(mg/kg)】
小鼠經口813?!拘誀睢坑衅蜌馕兜臒o色流動性液體?!救芙馇闆r】不溶于水,可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶,在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環(huán)己烷(25攝氏度)?!居猛尽恐饕糜谥苽洵h(huán)己醇和環(huán)己酮,也用于合成尼龍6。在涂料工業(yè)中廣泛用作溶劑。是樹脂、脂肪、石蠟油類、丁基橡膠等的極好溶劑。【制備或來源】可由苯經氫化或石油餾分中回收制得?!酒渌恳讚]發(fā)和燃燒,閃點18℃。蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.3~8.3%(體積)。
cas no.: 110-82-7
化學性質 :
環(huán)己烷對酸、堿比較穩(wěn)定,與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發(fā)生反應,與稀硝酸在100℃以上的封管中發(fā)生硝化反應,生成硝基環(huán)己烷。在鉑或鈀催化下,350℃以上發(fā)生脫氫反應生成苯。環(huán)己烷與氧化鋁、硫化鉬、古、鎳-鋁一起于高溫下發(fā)生異構化,生成甲基戌烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構化為甲基環(huán)戊烷。
環(huán)己烷也可以發(fā)生氧化反應,在不同的條件下所得的主要產物不同。例如在185~200℃,10~40大氣壓下,用空氣氧化時,得到90%的環(huán)己醇。若用脂肪酸的鈷鹽或錳鹽作催化劑在120~140℃、18~24大氣壓下,用空氣氧化,則得到環(huán)己醇和環(huán)己酮的混合物。高溫下用空氣、濃硝酸或二氧化氮直接氧化環(huán)己烷得到己二酸。在鈀、鉬、鉻、錳的氧化物存在下,進行氣相氧化則得到順丁烯二酸。在日光或紫外光照射下與鹵素作用生成鹵化物。與氯化亞硝酰反應生成環(huán)己肟。用三氯化鋁作催化劑將環(huán)己烷與乙烯反應生成乙基環(huán)己烷、二甲基渙、二乙基環(huán)己烷和四甲基環(huán)己烷等。
又名六氫化苯,無色易揮發(fā)液體,沸點80.74℃,凝固點6.55℃。環(huán)己烷主要用于制造環(huán)己醇和環(huán)己酮(約占90%),并進一步生產己二酸和己內酰胺。它們是生產聚酰胺的單體。少量用作工業(yè)溶劑。
工業(yè)上,環(huán)己烷最初是通過原油蒸餾直接分離獲得,其純度為85%。美國亨布爾石油公司和菲利浦石油公司通過使輕質餾分油中甲基環(huán)戊烷異構化,將環(huán)己烷純度提高到99%。進入60年代,隨著聚酰胺生產的發(fā)展,對環(huán)己烷需要量迅速增長,用原油分離獲得的環(huán)己烷無論在數(shù)量上或質量上都不能滿足要求,因此用苯為原料加氫生產環(huán)己烷的方法得到迅速發(fā)展。迄今,80%~85%的環(huán)己烷均由苯加氫制得,其余仍由原油直接蒸餾獲得。
苯加氫是強放熱反應,反應常在一定壓力下進行:
苯可單程完全轉化,并獲得高純度的環(huán)己烷。加氫過程要求用非常純的苯為原料(苯中的含硫量在1ppm以下,通常利用催化重整生產的苯和富氫為原料),具有較好的經濟效果。
苯加氫制環(huán)己烷的工業(yè)生產方法很多,所用催化劑的類型、反應操作條件、反應器形式等各不相同,關鍵在于確保苯完全加氫的同時,及時移出反應熱,控制反應溫度及停留時間,限制環(huán)己烷異構成甲基環(huán)戊烷。加氫方法可分為液相法和氣相法兩類。氣相法反應壓力較低,反應溫度較高,反應產物不需分離催化劑;液相法生產能力大,反應條件溫和,可采用低純度(55%)的氫氣,可不設氫氣循環(huán)系統(tǒng)。
液相加氫法 法國石油研究所開發(fā)的方法,簡稱ifp法,具有一定代表性,在世界上得到廣泛應用。ifp法的加氫反應裝置,由主反應器和終反應器串聯(lián)組成(見圖)。主反應器為液相操作,采用懸浮的骨架鎳(見金屬催化劑)為催化劑。反應器內通過氫氣鼓泡和液體循環(huán)的方法,移出反應熱。反應溫度200~225℃,壓力4.9mpa。通過主反應器約有95%的苯轉化為環(huán)己烷。終反應器采用固定床氣相操作,未轉化的苯在此完全轉化,產品純度99.8%以上。
氣相加氫法 將苯蒸氣與氫的混合氣通過催化劑床層進行加氫反應;一般用列管固定床反應器,可以由兩個或三個串聯(lián),逐級升溫使苯完全轉化。海德拉法是美國環(huán)球油品公司開發(fā)的第一個實現(xiàn)苯加氫工業(yè)化的方法,采用鎳催化劑絕熱反應器,最后一臺反應器出口溫度保持在275℃以下,壓力3mpa左右,環(huán)己烷產率在90%以上,純度大于99.9%。
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